Alemannische Hof- und Flurbezeichnungen
Am Anfang der Gemeindegeschichte steht die schrittweise Rodung und Besiedlung des Landes durch die Alemannen in der Zeit von 600 bis 900. Typische Hofbezeichnungen aus dem Frühmittelalter zeugen davon, z.B. Betzikon „Pozinhova“ = Hof des Pozo, Rüeterswil „Ruadhereswilare“ = Weiler des Ruadhere. Allmählich wurde von den alemannischen Höfen aus das ganze Gemeindegebiet zwischen Ranznach und Goldingerbach genutzt.
Es entstanden weitere Weiler mit Lebensgemeinschaften, damals Genossame genannt. Deren Einwohner bewirtschafteten gemeinsam das Land, wobei jeder Genossenbauer sein Anrecht auf Acker, Weide und Holz hatte. Einige Namen wie „Feld“, „Bifang“, „Walde“, „Altschwand“ erinnern noch an diese Flurnutzung.
Als stärkste und bedeutendste Siedlung im Mittelalter entwickelte sich Rüeterswil; ihr stand das weite Gebiet bis zum Oberricken und bis zur Tweralp offen. So wurde die ganze Gemeinde bis zum Ende des l8. Jahrhunderts Rüeterswil genannt.

Die Galluskapelle als Ausgangspunkt der Entwicklung St. Gallenkappels
Pergament-Urkunden berichten als erstes schriftliches Zeugnis, wie im 9. Jahrhundert einige Höfe zur Grundherrschaft des Gallusklosters kamen. Es ist möglich, dass zu dieser Zeit am oft begangenen Passweg eine Galluskapelle errichtet wurde, dort, wo heute die Pfarrkirche St. Gallenkappel steht.
Das Kloster trat im 11. und 12. Jahrhundert jedoch in den Hintergrund. An seiner Stelle herrschten nun die Herren von Toggenburg, welche das Gebiet zwischen Zürichsee und Tweralp um 1200 zur Grafschaft Uznach zusammenfassten. Die Grafen von Toggenburg erneuerten auch die kirchliche Verwaltung und liessen im 13. Jahrhundert anstelle der alten Galluskapelle eine gotische Pfarrkirche errichten, die sie dem heiligen Laurentius weihten. Der Ort hiess wegen der alten Galluskapelle St. Gallenkappel oder auch nur Kappel. In den Jahren 1754-1764 erstellte die Gemeinde eine neue Barockkirche. Um diese herum scharten sich weitere bedeutende Häuser. Bald überflügelte dieses Dorf den ehemals vorherrschenden Weiler Rüeterswil, den zudem 1769 ein Brand fast vollständig zerstört hatte. Nun wurde für die ganze Gemeinde, die auf über 1400 Einwohner angewachsen war, der Name St. Gallenkappel gebräuchlich.

Rickenpass
Seit alters her führte ein Passweg von der Burg Yberg oberhalb Wattwil über die Laad nach Walde, Rüeterswil, Betzikon und Bauwil zum Zürichsee. Bedeutung erhielt dieser Pass einerseits, als weite Gebiete des heutigen Seebezirks zur Grundherrschaft des Klosters St. Gallen kamen. Anderseits diente er den Pilgern aus dem süddeutschen Raum bis in die Mitte des 19. Jahrhunderts als wichtige Verbindung nach Einsiedeln.